 Rang: Gennin
Alter: 13-16 Jahre
Geburtstag: 22.September
Team: Ino, Choji
Seinsei: Asuma
Obwohl Shikamaru als junger Mann erscheint, der gelangweilt von seinem Leben und erst recht seinem Job als Ninja ist, hat er trotzdem einen großen Respekt vor seiner Zunft und seiner Pflicht, seine Freunde und Teamkameraden zu beschützen. Und obwohl er faul ist und an der Ninja-Akademie nur schlechte Ergebnisse erreichte, ist Shikamaru hochintelligent mit einem IQ von über 200. In jungen Jahren schloss er Freundschaft mit Akimichi Chouji und ihre Freundschaft setzt sich später als Teamkameraden in Team 10 unter der Leitung ihres Jounin-Meisters Sarutobi Asuma. Shikamaru verbringt seine Zeit lieber damit, zu relaxen und in die Wolken zu starren, als irgendetwas für die Schule zu tun. Ihm verlangt es nur danach, ein gutes Leben zu führen und sich ausruhen zu können, wann immer er will. Er will erfolgreich und glücklich sein.
Shikamaru lernte unter seinem Vater Nara Shikaku und lernte viele der Kage(Schatten)-Manipulations-Jutsu. Als die Jahre vergingen, fügte Shikamaru seinem Arsenal viele Variationen von Schattenattacken hinzu. Shikamarus Mutter wollte immer das Beste für ihren Sohn und rückte ihm ohne Pause auf die Pelle, was zu seinem Misstrauen gegenüber Frauen und der ihnen von ihm unterstellten Rechthaberei führte. seine Probleme mit Frauen wirken sich auch auf viele seiner Kämpfe aus, wenn er zum Beispiel gegen Tsuchi Kin, Temari und Tayuya zu kämpfen hat. Seien gereizte Beziehung zu Temari verbessert sich im Laufe der Zeit jedoch; die beiden werden Freunde. Obwohl Naruto ihnen unterstellt, ihre Beziehung sei mehr als eine einfache Freundschaft, leugnen beide dies vehement.
Neben seiner Arbeit im Team nimmt Shikamaru am Chuunin-Examen teil. Nach den Vorbereitungen zum dritten Test und dem Test selbst ist er der einzige, der als Chuunin-würdig eingeschätzt wird. Von diesem Zeitpunkt an ist er fähig, die Chuunin-Weste mit Ehre zu tragen. Obwohl die Mission, Sasuke zurückzuholen, scheitert und Shikamaru sich fürchterlich fühlt anhand der Lebensgefahr, in die er sein Team gebracht hat, helfen ihm die Worte Temaris und seines vaters, zu erkennen, dass statt ihm jemand anderes kommen und auf seine Freunde achtgeben müsste, wenn er sein Ninja-Sein an den Nagel hängen würde. Dies bringt ihn dazu, seine Gefühle neu abschätzen und sein Verlangen, ein immer besserer Ninja zu werden, wieder neu aufleben zu lassen.
Über die nächsten Jahre hinweg entwickelt Shikamaru seine Fähigkeiten weiter und wird als Chuunin-Prüfer ausgewählt, als das Examen nach Konoha zurückkehrt. Zusammen mit Temari, die als Ratgeberin fungiert, beginnen sie die Vorbereitungen für das nächste Examen.
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